近日，阿里联合创始人蔡崇信干了件自己喜欢的事情，以23.5亿美元收购了NBA篮网队。此前，他还买下了WNBA纽约自由人队和圣地亚哥的一支曲棍球队。用蔡崇信好友的话说，“这像极了他在资本市场的出手，时机一到，直接出手，干脆利落。”
实际上在耶鲁读书时，蔡崇信就是一名运动健将，篮球在校队司职小前锋、曲棍球在校队是顶梁柱，这回他终于将自己的兴趣爱好变成了事业。对此，蔡崇信感言：体育的美好就是不断失败，不断爬起来，走向胜利。谦卑是心态，赢是信念。
作为“阿里的二号首长”、马云背后的“隐形英雄”，阿里自创办起，每一次生死攸关面前，都有蔡崇信的身影。他对阿里的成功至关重要，以至于马云说：我最感谢的人是蔡崇信!
如果将阿里比作一部电影，那么马云是导演，蔡崇信则是制片人。一人负责天马行空，一人负责脚踏实地。这对天衣无缝的搭配，用20年时间，共同拍出了一部“奥斯卡大片”。
1999年，蔡崇信在一家瑞典投资公司——InvestorAB担任亚洲区高管，主要负责该公司亚洲私募股本业务。同年5月，有个台湾朋友告诉他：杭州有个叫马云的人有点疯狂，你要不要见一下?蔡崇信说：好呀，但马云是谁?
于是在朋友的安排下，蔡崇信在杭州与马云第一次见面。结果他发现马云连公司都还没有成立，也没有任何实体，只有一个上线刚刚几个月的网站，收入为零。换做别人，这时候估计都直接起身走了，但蔡崇信却愿意留下来听马云继续讲。据蔡崇信回忆：与马云见面的时候，我被他的人格魅力深深吸引了。他非常平易近人，还极有魅力，一直都在谈论伟大的愿景。我们没有谈商业模式、盈利或者其他业务上的东西。当时我觉得马云想要做电商平台的创意称得上伟大，却不是什么惊天动地的想法，但我欣赏马云的个性。
真正打动蔡崇信的地方，不仅仅是马云本人，还有接下来发生的事。见完面后，蔡崇信提出想要看看马云的创业团队，于是马云就把他带到了湖畔花园。一开门，蔡崇信惊呆了。一群年轻人像着了魔一样在那里努力工作着，大家一起吃大锅饭、一起睡地铺、一起喊叫……蔡崇信从这些年轻人的眼睛中看到了无限的光芒、力量与未来。随后，蔡崇信得知追随马云创业的这批人大多是马云的学生。当时他心想：这家伙有能力将一群人聚集在一起，是个有影响力的领导者。马云真的有能力做成一番事业。于是，蔡崇信有了加入这个充满冒险精神团队的念头。
回到家中，蔡崇信把加入阿里的想法给家人讲了讲，父亲及一些亲友都投了反对票，当时怀孕的妻子更是认为他疯了。为了说服老婆，蔡崇信决定带妻子去阿里看看。再次来到湖畔花园后，蔡崇信依然觉得团队氛围非常好。
在西湖划船时，蔡崇信趁妻子在身边，对马云说：我可以加入一起创业吗?马云一听，差点激动地跳到西湖里。不过他马上又清醒了过来：可是我没有钱呀。你年薪70万美元，我只付得起你每月500元人民币，怎么对得起你?蔡崇信毅然决然地说：没什么对得起对不起的，500元就500元吧。与此同时，当初持强烈反对意见的蔡崇信妻子反过来给他当说客，她对马云说：你就让他加入吧，否则他会后悔一辈子。就这样，蔡崇信放弃高薪，卷起袖子成为阿里十八罗汉之一。
在阿里的合伙人制度中，有两个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。毫无疑问，蔡崇信对阿里起着绝对重要的作用。
在加入阿里前，蔡崇信便先后涉足税务法律业务、收购投资管理公司，并在企业中担任高管职位。他还持有耶鲁大学经济学及东亚研究学士学位和耶鲁法学院法学博士学位。此外，蔡崇信拥有广阔的政商人脉，他出身台湾法律世家，爷爷曾为杜月笙做法律咨询，父亲则是台湾取得耶鲁大学法学博士的第一人、还担任耶鲁大学的校董。
蔡崇信这一优秀合作伙伴的加入，帮阿里解决了很多困难。以至于马云说：我特别草根，而他受过专业教育并训练有素，讲究纪律且非常聪明。像蔡崇信这样的人不可能在公司内部培养出来，只能从公司外部找，但多半公司找的时候已经是快要上市了，他们来的目的就是准备上市。而前期创业者把该犯的错误已全部犯过了，也付出了惨重的代价，有些投资上的错误根本不可逆。
英国著名诗人柯尔律治说：友谊是一棵可以庇荫的树。就这样，马云和蔡崇信组成了一土一洋、一正一副、一动一静的最佳搭档。
来到阿里后，蔡崇信担任CFO，公司里每一轮的融资、法务、财务的事情都由他来做。这些年，蔡崇信和马云一直是分开办公，他在香港，马云在杭州，每天通电话，但自始至终马云都非常信任蔡崇信。
在接受媒体采访时，蔡崇信表示，我与马云合作得很好，马云对于任何东西都没有占为己有的感觉。他也很愿意承认自己的弱点，很多强势企业家都会说我擅长一切。从第一天开始，我们就团结在一起。这些年来，我觉得真正行之有效的一点，就是我们能够彼此分享的坦诚态度。我可以批评他，他可以批评我，当然我们不会伤害彼此的感情。这点至关重要。
此外，蔡崇信还补充道：马云不只信任我，他还信任很多以前从来没有见过的人，这是他心地善良的地方，他愿意把很多事情交出去。创业公司最大的瓶颈来自于人。马云和管理团队每年都是把外面的人才网罗进来，这是让我非常欣慰的事情。
虽然拥有丰富的经验和知识，但蔡崇信来到阿里后，并没有显得格格不入，他知道自己应该扮演什么样的角色。蔡崇信低调、谦虚、自信并且爱学习，大家都很尊重并信任他。
1999年6月，蔡崇信开始着手帮马云去注册公司，结果马云列了一堆创始人的名单，那一刻蔡崇信打心里佩服他。蔡崇信说：从第一天开始马云的心怀就是开放的，与人分享的，他将很大一部分公司股权让给了创业团队。这就是马云，我想这是独一无二的，在其他地方找不到。
此后，蔡崇信千里迢迢赶来杭州，在湖畔花园炎热的夏夜，挥着汗水对着白板和第一批员工讲股份、讲权益，将十八份完全符合国际惯例的英文合同，叫马云和十八罗汉签字画押，上面明确了每个人的股权和义务。蔡崇信的到来，使得阿里开始真正规范化运作，同时也增强了风险投资对阿里的信任。
早年蔡崇信没来阿里之前，马云找投资可谓是见一家，失败一家，曾经疯狂到一周见几十位投资人，却一无所获。马云甚至还想过把公司大本营放在上海，但根本没人理他。
公司注册完成后，蔡崇信开始帮助阿里解决最关键的难题——钱。那时候，马云早期筹来的50万元也快消耗光了，连员工工资都要发不出来。在蔡崇信的操盘下，1999年8月，经一位高盛老友的引荐，他得以和高盛谈判。此后，高盛领衔一众机构向阿里注资500万美元，其中就包括蔡崇信的老东家瑞典InvestorAB公司。第一笔天使基金，可谓帮助阿里度过了创业初期的寒冬，也得到了投行巨头高盛的背书。
紧接着1999年秋，孙正义来中国部署中国软银基金，蔡崇信安排马云和众多IT大佬们一起去见面。结果孙正义盯上了阿里，要来投资。随后，孙正义邀请蔡崇信和马云一起赴日本面谈。孙正义决定向阿里注资4000万美元，占股49%。马云觉得就这样了，但在一旁沉默的蔡崇信在关键时刻对孙正义勇敢说不。经过蔡崇信和马云两人完美搭配，最后这笔交易落地为2000万美元，保障了阿里在日后的发展中不会过多受到软银方面的制约。资金到位后没多久，互联网泡沫破灭，网络公司血流成河，唯独阿里有惊无险挺过了这场灾难。
2005年，蔡崇信又主导阿里与雅虎合作：阿里收购雅虎中国全部资产，同时获雅虎10亿美元投资，并享有雅虎品牌及技术在中国的独家使用权;雅虎获阿里巴巴40%的经济权益和35%的投票权。
一路走来，蔡崇信操盘的最大难度就是必须在“引进市场资金”和“掌握主导权”之间，充分拿捏好尺度。行进间，还能一步步把阿里推上电子商务王座。蔡崇信说：作为创业者不要怕竞争，最怕的就是一路保送，最后碰到困难的时候不堪一击。
2007年夏天，忙着融资的蔡崇信把正在香港出差的张勇给挖到了阿里。对于蔡崇信的第一印象，张勇说：他给我的感觉是温文尔雅，很绅士、很讲道理的一个人。
同年11月，阿里B2B业务在香港上市，作为幕后主导者，蔡崇信成功说服了众多投资者。上市当天，阿里市值达到260亿美元，超过新浪、搜狐、网易、盛大和携程市值的总和。著名投资家吉姆·罗杰斯直言，作为一个团队，他们做得非常出色。事实上，马云和蔡崇信这对搭档如此成功，大概就是因为他们是如此迥异的两个人。马云有很多想法，而蔡崇信能把具体的事情搞定。
智冶基金的创始人里克·杰克逊则说：与蔡崇信在香港长谈的那一次让我大开眼界，他是如此让人印象深刻。以至于结束会谈时，我自言自语道，我们应该赶紧再买一些股票，因为在美国没有任何人相信阿里将会成为一个真正的互联网巨头。
当然，阿里并不总是被股东热爱。2011年转移支付宝的所有权时，阿里曾引起雅虎和软银的抱怨，蔡崇信去和他们展开谈判，达成了随后的补偿协议。紧接着2012年，蔡崇信又完成了阿里在香港的退市，以及主导了阿里对雅虎初步的股份回购并重组与雅虎的关系。
2013年，蔡崇信的父亲去世了，他对蔡崇信的成长有着极大的影响。然而蔡崇信来不及悲伤，又投入到为阿里再次筹备上市的困扰中。那一年，阿里还与港交所发生隔空争论，引得全球关注，是蔡崇信亲自灭火的。
历经艰辛后，2014年9月，蔡崇信又带着阿里在纽交所上市，成为全球最大的互联网公司之一。在罕见的媒体采访中，蔡崇信表示：上市只是一个里程碑，但公司仍在继续发展，还有许多上市之外的事。虽然我参与了阿里的每一宗融资和并购交易，但我不认为那是贡献。在融资方面，我将自己看作销售员。如果是好产品，本身就好卖。
另外，据蔡崇信耶鲁好友描述：
2013年初，阿里进行了创办以来最难的一次组织架构变革，战略投资部跟随独立的阿里资本一起，划入阿里巴巴集团投资部。蔡崇信也卸任了阿里CFO，出任集团董事局执行副主席，主要负责集团战略投资和投资者关系。
蔡崇信说：以前感觉有点孤立，我负责公司财务，而马云不干涉任何与财务相关的事。负责战略投资后，我和马云以及其他同事有了更多的交流。所以现在我感觉我参与业务的程度有所提高。
在蔡崇信的主导下，阿里陆续投资并购了众多企业，如：高德、UC、圆通、优酷、饿了么、中通、居然之家等。作为幕后操盘者，绝大多数时候，蔡崇信在达成控制后，会进入到对方公司的董事会，为阿里建立长期的战略价值。据同事描述：蔡崇信非常敬业，在投资新浪微博时，半夜还亲自用Excel做第二次投资相关的估值模型。
阿里2018全球投资者大会上，武卫表示阿里已经进行了800亿美元的战略投资。以至于马云在公开场合大赞老战友：蔡崇信的勇气，有多少人可以像他一样?在阿里内部还流传：当马云做重大决策时，蔡崇信说可以做时，就可以放手一搏，因为他已算明白，这个风险值得冒，且输得起。
2019年6月18日，阿里发布新一轮组织升级通知。在公开信中，阿里CEO张勇写道：任命集团CFO武卫MaggieWu兼任集团战略投资部负责人，向我汇报。感谢集团副主席蔡崇信JoeTsai从无到有搭建战略投资团队，为阿里巴巴今天的发展提供了重要的战略保障。以后Joe会继续协助Maggie，帮助投资团队更好地成长。
此举意味着，继马云将要卸任阿里掌门人后，蔡崇信也正在逐渐淡出阿里的日常业务。
最近几年，阿里这两位大佬也都在为退休后的生活做准备。相同的是，他们都成立了个人公益基金会，支持教育事业。不同的是，马云专注于乡村教育;蔡崇信则重点关注现代职业教育、青少年体育教育及教育脱贫三大领域。
许多人说：蔡崇信是“马云背后的男人”，没有他，阿里不会有今天的成就。但谦虚的蔡崇信却表示：言过其实了。马云的成功也是阿里的成功，背后有很多的男男女女。成功是属于公司的，大家一起努力。
蔡崇信感言：
在旁人眼中，蔡崇信和马云无论是外貌、学历、家世、性格，都完全不同，但就是一起造就了阿里的传奇。蔡崇信愿意勇敢地放弃先天的优越条件，跟随马云一起奋斗，马云也绝对信任对方并帮助蔡崇信充分发挥才能。二十年来，两人异地，有过许多次的争吵，但仍然不影响他们的深情厚谊。这对最佳拍档的故事无论放在哪个时代，都令人动容。
当有记者追问蔡崇信和马云的友谊为何能地久天长时，蔡崇信调侃道：我刚好比马云大9个月，他是处女座，我是摩羯座，星象学上说，这是天生绝配。
